Bachelor's Thesis

Stability of humic complexes with sulfathiazole

Final Thesis 1.44 MB

Author of thesis: Olívia Melicherová

Acad. year: 2025/2026

Supervisor: prof. Ing. Martina Klučáková, Ph.D.

Reviewer: doc. Ing. Vojtěch Enev, Ph.D.

Abstract:

The aim of this bachelor’s thesis is to prepare and characterize a humic complex with sulfathiazole and to assess its chemical and thermal stability. The thesis focuses on studying complexes formed between nonmethylated and methylated humic acids isolated from lignite and a representative sulfonamide antibiotic. Sulfonamide antibiotics are considered environmental contaminants and raise legitimate concerns regarding their mobility in soil. The study was conducted using sorption and desorption processes simulating real-world conditions. In the study of stability, humic acids were characterized by elemental analysis and Fourier-transform infrared spectroscopy to better understand the interactions between them and the contaminant. Sorption and desorption experiments were conducted at various concentrations and evaluated using UV-VIS spectrophotometry. The sorption data were fitted to the Langmuir isotherm, and the adsorption capacity was evaluated along with the affinity for the adsorbent. The thermal stability of the resulting complexes was monitored by thermogravimetric analysis, which confirmed the formation of complexes through distinct thermal decomposition. A comparison of the data revealed that the methylated forms of humic acids exhibited a stronger bond with sulfathiazole, which was due to hydrophobic interactions between the thiazole ring and the aromatic structure of the humic acids.

Keywords:

Humic substances, humic acids, sulfathiazole, sorption, desorption, thermal stability, Langmuir isotherm, environment

Date of defence

10.06.2026

Result of the defence

Defended (thesis was successfully defended)

znamkaAznamka

Grading

A

Process of defence

Obhajoba proběhla podle následujícího schématu: prezentace studentky-vyjádření vedoucí/ho-oponentský posudek-reakce na posudek-diskuse s komisí. Studentka přednesla výborný výtah výsledků své bakalářské práce, řádně zodpověděla všechny dotazy oponentské i členů komise, pohotově reagovala na připomínky. V diskusi tak studentka prokázala výbornou schopnost orientace v teoretických i praktických základech problematiky bakalářské práce. Komise zhodnotila její bakalářskou práci celkově jako výbornou. Obruča: Existuje jiná vhodná metoda pro stanovení sledovaného antibiotika? Jaké koncentrace antibiotika jsou relevantní s ohledem na výskyt v životním prostředí? Kozáková: Jak byla získána methylovaná HK?

Language of thesis

Slovak

Faculty

Department

Study programme

Chemistry for Medical Application (BPCP_CHMA)

Composition of Committee

prof. Ing. Miloslav Pekař, CSc. (předseda)
doc. Ing. Zdenka Kozáková, Ph.D. (člen)
prof. Ing. Stanislav Obruča, Ph.D. (místopředseda)
doc. Ing. Vojtěch Enev, Ph.D. (člen)
doc. Ing. Petr Dzik, Ph.D. (člen)

Olívia je velmi dobrou a aktivní studentkou. Pracovala opravdu velmi pečlivě se zodpovědným přístupem k řešení úkolů. Dosažené výsledky považuji za velmi dobré. Zadání bylo podle mého názoru beze zbytku splněno. Práci hodnotím stupněm A.
Evaluation criteria Grade
Kvalita zpracování výsledků A
Interpretace výsledků, jejich diskuse B
Závěry práce a jejich formulace A
Využívání konzultací při řešení práce A
Celkový přístup k řešení úkolů A
Splnění požadavků zadání A
Studium literatury a její zpracování A

Grade proposed by supervisor: A

Reviewer’s report
doc. Ing. Vojtěch Enev, Ph.D.

Studentka Olívia Melicherová se ve své bakalářské práci zabývala studiem interakcí a stability vzniklých komplexů huminových kyselin s vybraným léčivem, konkrétněji se sulfonamidovými antibiotiky. Téma této bakalářské práce je velmi aktuální, jelikož některá léčiva a xenobiotika představují doposud environmentální problém, a to zejména díky jejich vysoké mobilitě a přístupnosti v životním prostředí, kdy se mohou dostávat do přírodních vod (řeky, jezera, podzemní vody atp.).
Jak název této VŠKP naznačuje, tak tento environmentální problém lze s výhodou řešit pomocí huminových kyselin, které jsou schopny tyto zmíněné sloučeniny imobilizovat, a to zejména díky své unikátní struktuře a obsahu reaktivních funkčních skupin. Xenobiotikum sulfathiazol bylo studentkou vybráno jako modelové léčivo s jistým environmentálním rizikem. Naproti tomu se studentka správně rozhodla studovat interakce tohoto léčiva s nativními HK, ale i methylovanými HK, kdy jsou reaktivní funkční skupiny blokovány, a to díky vzniku esterových a alkoxylových vazeb, a tudíž studentka dostává lepší přehled o možných interakcí mezi zvoleným léčivem a HK.
Teoretická část je rozdělena na deset čtivých subkapitol věnovaných představení huminových látek a možnostem jejich interakcí, vybranému antibiotiku a mechanismu, vlivu a stability komplexů HL s polutanty. Jednotlivé odstavce jsou psány velmi srozumitelně, takže předkládané sdělení je pro čtenáře jednoduše pochopitelné a může se v něm velmi lehce orientovat. Dále je vidět, že se studentka při formulaci a stylizaci jednotlivých vět počínala velmi pečlivě, a díky tomu si může čtenář velmi lehce zapamatovat mnoho zajímavých informací, které mu pomohou k hlubšímu vhledu v části věnované diskusi výsledků.
Na tuto část navazuje kapitola současného stavu řešené problematiky, kde studentka v krátkosti představuje novodobé trendy v této oblasti vědeckého zájmu. Teoretická část je vystavena na nadstandardním počtu 50 literárních zdrojů pro tento typ VŠKP, což svědčí o studentčině velké píli, svědomitosti a zapálení pro vědu.
V experimentální část této bakalářské práce se studentka věnuje základní kvalitativní charakterizaci použitých adsorbentů tzn. nativních a methylovaných HK, a také i sulfathiazolu, díky čemuž může studentka dále studovat vzniklé interakce mezi těmito sloučeninami. Na tuto část navazují již sorpční experimenty, které se přednostně zaměřují na účinnost sorpce sulfathiazolu na vybrané HK, a dále desorpce. Experimentální část této BP je uzavřena studiem stability komplexů HK/léčivo prostřednictvím TG analýzy.
Množství provedených experimentů z hlediska jejich pracnosti a následného vyhodnocení experimentálních dat dle názoru oponenta převyšuje rozsah běžných VŠKP tohoto typu.
V diskuzi výsledků si studenta počíná dobře, kdy se snaží dát do logických souvislostí, jak výsledky získané z experimentální činnosti, tak i informace z literární rešerše. Dále bych studentku velmi rád pochválil za pěkně zpracovanou část věnovanou de/sorpcím sulfathiazolu. Nicméně mám zde pár připomínek a doporučení: 1) v případě identifikace absorpčních pásů lze tyto pásy přiřadit buď velmi konkrétně tzn. např. valenční symetrická vibrace C–H vazeb v methylových skupinách anebo absorpční pás připadá alifatickým funkčním skupinám např. methylovým. První možnost je poměrně komplikovaná, jelikož předpokládá velmi dobrou orientaci operátora/studenta v IČ, a tudíž bych raději voli druhou možnost. Např. jak je uvedeno na str. 26 1720-1700 cm–1, tak toto rozmezí je přesně pro symetrickou vibraci C=O v karboxylových skupinách, ale estery mají vibrace při 1755-1735 cm–1 a ne jinde! V případě absorpčních pásů připadajících C=O ketonům by dle mého názoru připadal absorpční pás až kolem 1700 a níže tzn do 1680 cm–1 připadajících C=O chinonům resp. těmto diketonům.
2) určitě bych valenční vibraci nenazýval jako roztahovací; 3) nemyslím si, že při sorpčním experimentu, kdy je HK vystavena sorpci sulfathiazolu z roztoku 10 mg/L by byl pozorován Lambertův-Beerův zákon – jinými slovy, tato koncentrace ST by nebyla kvantifikovatelná ani pomocí FTIR mikroskopu; 4) v případě studia termické stability vzniklých komplexů HK/léčivo by bylo vhodnější použit podmínky inertní atmosféry dusíku.
Grafy a tabulky jsou přehledné a není problém se v nich, jakkoliv lehce orientovat.
Závěr práce je psán srozumitelně a shrnuje ty nejdůležitější závěry a pozorování z experimentální činnosti a získaných výsledků.
Bakalářská práce studentky Olívie Melicherové bezezbytku splnila cíle vytyčené v jejím zadání, a tudíž navrhuji tuto práci ohodnotit stupněm (B) – velmi dobře a doporučuji ji k obhajobě.
Evaluation criteria Grade
Splnění požadavků zadání A
Logické členění práce A
Kvalita zpracování výsledků C
Interpretace výsledků, jejich diskuse B
Využití literatury a její citace A
Úroveň jazykového zpracování A
Formální úroveň práce – celkový dojem B
Závěry práce a jejich formulace A
Topics for thesis defence:
  1. Mohla by prosím studentka diskutovat, čím si vysvětluje vyšší stanovenou účinnost adsorpce sulfathiazolu v případě methylovaných HK, kdy jsoureaktivní –OH fenolické a karboxylové skupiny methylací blokovány? Jaké vazebné interakce tedy budou v případě těchto methylovaných HK pro zvolené léčivo převažovat?
  2. Mnoho půdních mikroorganismů zvláště bakterií jsou schopny úspěšně degradovat některé organické polutanty. Mohla by studentka prosím osvětlit, jak je to se stabilitou výše zmíněného léčiva v půdním/sladkovodním ekosystému? Je známo, či podléhá toto léčivo nějaké mikrobiální degradaci v ekosystémech jako je půda/sladkovodní přírodní zdroje?
  3. Obsah kyslíku ve studovaných HK (nHK/mHK) byl získán instrumentálně tzn. pomocí elementárního analyzátoru anebo byl dopočítán? V případě, že byl dopočítán mohla by studentka uvést jak?
  4. Studentka na straně 37 má uvedené TG křivky (termogramy) pro sulfathiazol a methylovanou HK, avšak na první pohled je zřejmé, že obě grafické závislosti jsou totožné. Mohla by studentka prosím toto nedorozumění uvést na pravou míru?

Grade proposed by reviewer: B

Responsibility: Mgr. et Mgr. Hana Odstrčilová