Bakalářská práce studenta Filipa Ivaniče se věnuje atraktivní a aktuální problematice syntézy asymetrických derivátů diketopyrrolopyrrolu (DPP), tedy významné skupiny vysoce-výkonných organických pigmentů s potenciálním uplatněním v organické elektronice. Cílem práce bylo vypracování literární rešerše zaměřené na využití asymetrických derivátů DPP v této oblasti, dále shrnutí syntetických možností jejich přípravy a experimentální příprava a charakterizace klíčových prekurzorů, včetně ověření proveditelnosti navržené syntetické cesty.
Student práci na zvoleném tématu započal na konci druhého ročníku bakalářského studia a po celou dobu práce v laboratoři pracoval zodpovědně, aktivně a se zájmem o danou problematiku. Pravidelně využíval konzultace, diskutoval syntetické postupy i dosažené výsledky a ochotně se učil novým laboratorním technikám. V průběhu práce si osvojil základní praktické dovednosti v organické syntéze pokročilých materiálů a seznámil se také se strukturní charakterizací pomocí NMR spektroskopie.
Teoretická část práce je zpracována přehledně a logicky. Student zde představuje oblast organické elektroniky, organické polovodiče a jejich využití v zařízeních typu OLED, OPV a OFET, následně se věnuje derivátům DPP, vlivu molekulové asymetrie a syntetickým přístupům k asymetrickým DPP derivátům. Vycházel z celkem 44 odborných zdrojů. Experimentální část popisuje přípravu dvou sérií prekurzorů vedoucích k asymetrickým DPP derivátům. Byla ověřena syntetická strategie vycházející z dimetylkarbonátu a následně aplikována také na bromovaný analog. Připravené látky byly charakterizovány pomocí NMR analýzy, byť u bromovaného DPP derivátu byla charakterizace limitována jeho nízkou rozpustností a pravděpodobnou přítomností nečistot. I přes tuto skutečnost práce přináší cenné poznatky pro další derivatizace.

Předložená bakalářská práce je po obsahové i formální stránce zpracována velmi dobře, je srozumitelná, logicky členěná a představuje kvalitní základ pro navazující výzkum asymetrických DPP pigmentů. Práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení výborně / A.

Bakalářská práce se zaobírá aktuálním a perspektivním tématem přípravy klíčových prekurzorů pro syntézu nesymetrických derivátů diketopyrrolopyrrolu. Autor jednak teoreticky pojednává o organických polovodičích, využití v zařízeních, DPP derivátech (porovnání symetrických a asymetrických derivátů) a syntetických přístupech k asymetrickým derivátům. Experimentální část je zaměřena na ověření syntetické strategie vycházející z dimethylkarbonátu a na její aplikaci při přípravě dvou analogů asymetrického DPP derivátu.
Práce v rozsahu 52 stran je psána ve slovenském jazyce a je členěna logicky a přehledně. Text práce je napsán na dobré úrovni, ojediněle však znepřehledněn psanou formou některých anglicismů (např. quadruplet na str. 30) či odborných termínů (energetická mezera na str. 9 lépe jako energetický rozdíl) nebo překlepy (ukončení věty „..“ na str. 18) a v oboru nezavedené formulace („proplachování 50°C methanolem“ na str. 34; „umožňující proud mezi zdrojovou a odvodovou elektrodou“ na str. 11). Oceňuji kvalitu zpracování grafiky, kterou autor názorně doplňuje vysvětlovanou problematiku.
Autor čerpá z 44 zdrojů převážně primární literatury. Teoretická část vhodně uvádí čtenáře do problematiky organických polovodičů a následně se soustředí na DPP jádro, jeho chemické a fyzikální vlastnosti, vliv symetrie molekuly a přehled syntetických strategií. Za pozitivní považuji snahu zasadit experimentální práci do širšího kontextu optoelektronických aplikací a rovněž poměrně systematický přehled cest k asymetrickým DPP derivátům. Ve schématu na obr. 5 je patrná nepřesnost ve struktuře bromovaného derivátu a chybějící křížek u reakční šipky. Na str. 9 by bylo dobré zmínit, že stabilita materiálu souvisí nejen s velikostí rozdílu, ale i energií FMO. U popisu klíčového média – terc-amylalkoholu bych volil v celém textu a schématech jednotné označení.
Experimentální část se zabývá dvěma navazujícími syntetickými liniemi. V první části autor připravil prekurzory B/8017, B/8018 a B/8019 a následně cílový asymetrický DPP derivát B/8021. Výsledky této linie jsou velmi přesvědčivé: dosažené výtěžky B/8017, B/8018 a B/8019 dobře odpovídají literatuře a cílový produkt B/8021 byl získán ve vysokém výtěžku přibližně 83 %. Ve druhé části byla strategie aplikována na bromovaný analog, přičemž autor připravil intermediáty B/8022–B/8025 a cílový derivát B/8026. U této větve byly výtěžky zejména v prvních krocích a při závěrečné kondenzaci nižší, což autor diskutuje ve vztahu k elektronovým a sterickým efektům atomu bromu. Oceňuji, že práce nezastírá neúspěšný pokus o bromaci za mírnějších sonifikačních podmínek a že následně popisuje volbu alternativního postupu. Experimentální postupy jsou popsány v zásadě reprodukovatelně a připravené látky jsou charakterizovány zejména NMR spektroskopií. V experimentální části bych pro příští autorovu práci navrhnul vynechat opakovaný popis jednotky δ u výpisu spekter, naopak zmínit teplotu během měření, a dále využívat ve slovensky psaném textu des. čárky místo teček ve výpisu spektra. U spekter 13C NMR dále zaokrouhlovat na 1 des. místo a u vlastních spekter poté neuvádět integrály, které zde principiálně nepatří, a rovněž spektra zfázovat. Obecněji bych pro alternativní postupy syntézy volil rozdělenou formu, kterou většinou využíváte až na subjektivně méně přehledný spojený popis syntéz B/8017 v jednom bloku textu.
Výsledky a diskuze jsou věcně srozumitelné a soustředí se na porovnání dosažených výtěžků, na průběh jednotlivých syntetických kroků a na vliv bromace na reaktivitu systému. Silnou stránkou je přehledné srovnání výtěžků první syntetické větve s literaturou a snaha vysvětlit pokles výtěžků u bromovaných analogů, kde autor popisuje nutnost další optimalizace (viz otázky). U některých pasáží bych volil jinou a exaktnější formulaci (např. u bromace látky B/8015 se uvádí, že reakce probíhala v ultrazvukové lázni, avšak nebyl izolován produkt – lépe je za mě uvést, že byl při experimentu využit přístup bromace v ultrazvukové lázni, avšak že reakce neproběhla; dále na str. 34 píšete, že u syntézy B/8023 byly oba pokusy provedeny za stejných podmínek, avšak v další větě toto tvrzení vyvracíte při uvedení rozdílného množství NaH).
Závěr práce odpovídá předloženým výsledkům: autor konstatuje úspěšné ověření literárně popsané syntetické strategie a její aplikaci na bromovaný derivát, zároveň správně uvádí potřebu další optimalizace reakčních podmínek zejména u bromované řady. Pozitivně hodnotím také nastínění dalšího směru výzkumu a využití syntetizovaných analogů.
Autor dle mého názoru v předložené práci i přes uvedené menší nedostatky prokázal schopnost orientovat se, čerpat a interpretovat odborné literární zdroje v teoretické části. V experimentální části a diskuzi ukázal schopnost tyto znalosti aplikovat v organické syntéze jak při návrhu syntetické cesty a jejím experimentálním provedení, tak při využití moderních analytických metod při purifikaci a charakterizaci jednotlivých sloučenin. Práci doporučuji k obhajobě a hodnotím ji známkou A. Topics for thesis defence:

1. 1. Ve schématu na obr. 9 je popsána syntéza mj. látek 19a+b z látek 18a+b, avšak s malou nepřesností. Jakým mechanismem přeměna probíhá a k čemu slouží methansulfonylchlorid s triethylaminem?
2. 2. U charakterizace produktu B/8026 uvádíte, že naměřené spektrum 1H NMR bylo neinterpretovatelné z důvodu nízké rozpustnosti v DMSO. Jaké jiné analytické techniky byste mohl pro charakterizaci tohoto analogu zvolit?
3. 3. Pro syntézu látky B/8026 využíváte zavedení bromu v počátečním stadiu cesty, což se však minimálně z pohledu výtěžků v pozdějších fázích ukazuje jako potenciálně méně výhodná cesta i v souvislosti s rozpustností některých bromovaných meziproduktů. Uvažoval jste o zavedení bromu v pozdějších fázích syntézy? Existují nějaké limity či výhody z pohledu reaktivity potenciálně výchozí látky B/8021?
4. 4. V práci popisujete různé stupně asymetrie molekul DPP. Existuje způsob, jakým by šlo zavést dva rozdílné alkylové substituenty na strukturu analogu B/8021?